Oskar Michael Sima, geboren am 31. Juli 1896 in Hohenau an der March, Österreich, begann nach dem Abitur zunächst eine Ausbildung an der Wiener Handelsakademie, die er jedoch vorzeitig abbrach, um ein Studium am Wiener Konservatorium für Schauspielkunst aufzunehmen. Ein erstes Engagement erhielt er am Deutschen Theater in Prag, gefolgt vom Deutschen Volkstheater in Wien. 1924/25 stand er am "Theater in der Josefstadt" auf der Bühne. Hier verkörperte er unter anderem den Prinzen von Aragon in Shakespeares "Der Kaufmann von Venedig", den Korporal Wimberger in Werfels "Juarez und Maximilian" und den Maler Arnold in Nestroys "Unverhofft". 1927 zog Sima nach Berlin, wo er sich unter der Regie von Max Reinhardt vor allem in komödiantischen und satirischen Rollen einen Namen machte.

Sein Debüt als Filmschauspieler gab Oskar Sima 1921 in "Die Ehe der Hedda Olsen oder Die brennende Akrobatin". In den folgenden Jahrzehnten avancierte er zu einem der meistbeschäftigten Darsteller des deutschen und österreichischen Kinos, wobei er zumeist in Nebenrollen zu sehen war. Sima drehte fast durchgehend mehrere Filme pro Jahr und kam so in einer rund 55 Jahre währenden Karriere auf eine über 250 Titel umfassende Filmografie. Schnell entwickelte er sich dabei zum Charakterkomiker und wurde auf den Typ des subalternen Kleinbürgers oder des cholerischen Schlaubergers festgelegt, der mit List, Tücke und Zigarre in der Hand seinen Vorteil sucht.

So sah man ihn beispielsweise in "Scampolo, ein Kind der Straße" (1932), als Wurzelhans in Georg Jacobys Bauernlustspiel "Ehestreik" (1935), als schlitzohrigen Blubberbloom in dem Heinz-Rühmann-Vehikel "Fünf Millionen suchen einen Erben" (1938) oder als Simon Moser in Kurt Hoffmanns "Kohlhiesels Töchter" (1943). Neben populären Unterhaltungsfilmen wirkte er außerdem in Operettenverfilmungen wie "Die Fledermaus" (1931) oder "Gasparone" (1937) mit. Aber auch klassische Melodramen profitierten von seiner Präsenz: "Glückskinder" (1936) mit Lilian Harvey und Willy Fritsch, "Kinderarzt Dr. Engel" (1936) mit Paul Hörbiger, "Frauenliebe-Frauenleid" (1937) mit Magda Schneider oder "Frau im Strom" mit Hertha Feiler gehörten auf diesem Gebiet zu seinen wichtigsten Filmen der 30er Jahre. Kritisch betrachtet wird bis heute Simas Haltung zum Nazi-Regime: 1938 gehörte er zu einer Reihe österreichischer Filmkünstler, die Adolf Hitler namentlich "von ganzem Herzen" für die "Wiedervereinigung Österreichs mit dem Reich" dankten.

Aber auch nach dem 2. Weltkrieg und dem Ende des "Dritten Reichs" blieb Sima ein äußerst beliebter Nebendarsteller – tatsächlich gab es in der Nachkriegszeit praktisch kaum einen Unterhaltungsfilm, in dem der eindrückliche Schauspieler nicht zu sehen war. Allein 1955 wirkte er in 13 Filmen mit, von einem zeitgenössischen Kritiker wurde er einmal der "König der Nebenrollen" genannt. Er war unter anderem zu sehen in " Fanfaren der Liebe" (1951), "Grün ist die Heide" (1951), " Ferien vom Ich" (1952), " Kaiserwalzer" (1953), "Die Drei von der Tankstelle" (1955), " Meine Tante - Deine Tante" (1956), "Hallo, Taxi" (1958), "Die Abenteuer des Grafen Bobby" (1961) und "So liebt und küsst man in Tirol" (1967). Seine letzte Rolle spielte er 1967 in "Die Wirtin von der Lahn", dann wurde seine nahezu einzigartig produktive Karriere durch einen Herzinfarkt jäh gestoppt.

Gesundheitlich angeschlagen zog der passionierte Pferdezüchter sich von der Schauspielerei auf sein Reitergut bei Wien zurück. 1969 wurde er mit dem Filmband in Gold für sein "langjähriges und hervorragendes Wirken im Deutschen Film" geehrt. Kurz darauf, am 24. Juni 1969, starb Oskar Sima in seinem Geburtsort Hohenau.