Paul May wird am 8. Mai 1909 unter dem Namen Paul Ostermayr in München geboren. Seine Laufbahn führt ihn fast zwangsläufig zum Film: Sein Onkel Franz Osten arbeitet als Regisseur und sein Vater, Peter Ostermayr, erlangt ebenfalls als Regisseur, vor allem aber als Begründer der Emelka-Filmgesellschaft (später Bavaria-Filmgesellschaft) und Erbauer der ersten Studios im Münchener Vorort Geiselgasteig Bekanntheit.

Nach dem Abitur am Gymnasium in Feldkirch wird Paul May eine umfangreiche Ausbildung in den verschiedenen Bereichen der Fotografie und des Films zuteil – vom Besuch der Staatslehranstalt für Lichtbildwesen, über die Arbeit in den Versuchslaboren der Ufa, bis hin zur praktischen Unterweisung in die einzelnen Arbeitsschritte der Kopieranstalten und die Tätigkeiten in den Ateliers.

Ab 1930 ist er als Editor an zahlreichen Filmen beteiligt und arbeitet mit Regisseuren wie Hans Deppe, Max Ophüls und Harry Piel zusammen. Ab 1933 ist er zudem als Regie-Assistent tätig, erneut häufig für Hans Deppe, mit dem zusammen er mehrere Romane des Autoren Ludwig Ganghofer adaptiert, an dessen Werk Peter Ostermayr die Exklusivrechte hält. Für dessen Produktionsfirma, die Tonlicht-Film GmbH, realisiert Paul May 1938 mit "Der Edelweißkönig" auch sein erstes Projekt als Regisseur.

Seine Frühphase als Regisseur wird durch die Heimatfilmstoffe seines Vaters geprägt: "Waldrausch" (1939) und "Links der Isar – rechts der Spree" (1940) entstehen in dieser Zeit. Mit "Violanta" (1942), einer Verfilmung der Novelle "Der Schatten" von Erich Zahn, lockert Paul May die Familienbande. Er arbeitet zukünftig unter seinem Künstlernamen, für unterschiedlichste Produktionsfirmen und in unterschiedlichsten Genres. So dreht er den Krimi "Die Nacht der Zwölf" (1948) und mit G. W. Pabst zusammen den Nachkriegsfilm "Duell mit dem Tod" (1949). Seiner eigenen Produktionsfirma Orbis-Filmproduktion ist allerdings kein Erfolg beschieden. Zwischen 1949 und 1953 wird nur ein einziger Film fertiggestellt: "König für eine Nacht" (1950).

Paul Mays bekannteste Spielfilme entstehen in der Zeit zwischen 1950 und 1963, so etwa der Antikriegsfilm "08/15" (1954), einer der größten kommerziellen Erfolge des westdeutschen Kinos der 1950er Jahre, der mit "08/15 – II. Teil" und "08/15 in der Heimat" 1955 gleich zwei Fortsetzungen nach sich zog, sowie die zwei Heimatfilm-Dramen "Und ewig singen die Wälder" (1959) sowie "Via Mala" (1961). Mehr als zwanzig Filme realisiert Paul May in dieser Schaffensphase. Ab 1964 wendet er sich dann fast vollständig vom Kino ab und dreht – bis auf die Ausnahme "Mittsommernacht" (1967) – ausschließlich Fernsehfilme, darunter die dreiteilige Durbridge-Verfilmung "Melissa" (1965).

Anfang der 1970er zieht sich Paul May vom Filmgeschäft zurück. Er stirbt am 25. Februar 1976 in Taufkirchen bei München.