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Olaf Schubert ist eine Kunstfigur und das öffentliche Alter Ego des Comedians Michael Haubold. Nach Quellenlage kann nicht gesichert gesagt werden, ob seine Biografie exakt mit Haubolds Biografie übereinstimmt.
Olaf Schubert wurde am 7. November 1967 in Plauen (damals DDR) geboren. Bereits in jungen Jahren übte er sich in Musik und Malerei; so erhielt er Flötenunterricht bei dem Kantor Gerald Stier in Dresden. Schubert studierte Architektur und Musik in Berlin und Minsk; im Frühherbst 1989 beteiligte er sich an den Bürgerrechtsdemonstrationen, die schließlich zum Ende der DDR führten.
1993 wurde er Schlagzeuger bei der Gruppe Dekadance, ab Ende 1994 gab er Liedermacherkonzerte, vorwiegend im Osten Deutschlands. Hinzu kamen Gastspiele im Fernsehen sowie bei diversen Radiosendern. 1995 veröffentliche Schubert mit "Hier bin ich!" sein erstes Studioalbum. 2001 erhielt er für das Programm "Echte Menschen" den Cabinet-Kabarettpreis. Im gleichen Jahr wurde er regelmäßiger Gast in den Fernsehsendungen "Quatsch Comedy Club" (Pro7) und "Nightwash" (Comedy Central).
Seit 2009 gehört Olaf Schubert zur festen Besetzung der Satiresendung "heute-show" (ZDF). Von 2010 bis 2013 hatte er eine eigene Sendung mit dem Titel "Olaf TV - Von Schubert zu Mensch" (3Sat/ZDFKultur), gefolgt von dem Format "Olaf verbessert die Welt" (2014/15, MDR/ARD). Darüber hinaus geht er mit seinen Programmen regelmäßig auf Bühnentournee und hat mehr als ein Dutzend CDs und DVDs veröffentlicht. In seinen Auftritten behandelt Schubert ernste Themen, die er in leicht sächselndem Dialekt vorträgt; häufig verwendet er dabei Fremdwörter in falschen Zusammenhängen und vollzieht Gedankensprünge, die teilweise nur schwer nachvollziehbar sind – nicht selten verheddert er sich in seinem eigenen Gedankenwirrwarr. Sein visuelles Markenzeichen ist ein eng anliegender Strickpullunder mit Rautenmuster.
Schubert, der sich selbst wechselweise als "zweitwichtigsten Bewahrer der Wahrheit nach dem Papst", als "Weltverbesserer" und als "freischaffenden Betroffenheitslyriker" bezeichnet, wurde im Lauf der Jahre mit zahlreichen Preisen geehrt: 2005 gewann er den Thüringer Kleinkunstpreis, 2006 den Berlin-Preis beim Großen Kleinkunstfestival des Kabarett-Theaters "Die Wühlmäuse" und 2008 den Deutschen Comedypreis als Bester Newcomer. Zwei Jahre später wurde er mit dem Deutschen Kleinkunstpreis ausgezeichnet, 2013 bekam er den Deutschen Comedypreis als Bester Komiker, 2018 den Bayerischen Kabarettpreis (Musikpreis).
Nach einem Gastauftritt in dem Kinofilm "Elsterglanz und der Schlüssel für die Weibersauna" (2016) sah man Olaf Schubert Ende 2016 in seiner ersten Kinohauptrolle: Der Spielfilm "Schubert in Love - Vater werden ist (nicht) schwer" zeigt ihn bei dem Versuch, endlich eine Frau fürs Leben zu finden, um seinem strengen Vater (Mario Adorf) ein Enkelkind zu schenken.
Auch in den folgenden Jahren übernahm er vereinzelte weitere Kinorollen: als Chef von Eko Freshs Figur in der Musiker- und Kiezkomödie "Verpiss dich, Schneewittchen" (2018) und als Chemielehrer in dem Kinderfilm "Alfons Zitterbacke – Das Chaos ist zurück" (2019). Eine Hauptrolle spielte er in Heike Finks preisgekrönter Komödie "Olaf Jagger" (2022), in der Schubert herauszufinden versucht, ob er möglicherweise der Sohn von Mick Jagger ist.