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Oliver Grimm wurde am 3. April 1948 in München geboren. Seine Eltern waren die Ufa-Schauspielerin Hansi Wendler (1912-2010) und der Film- und Synchronregisseur Hans Grimm (1905-1998). Einen ersten, kleinen Filmauftritt hatte Oliver Grimm im Alter von vier Jahren, in einer kurzen Szene der Familiengeschichte "Ich heiße Niki" (1952). Kurz darauf sah man ihn in dem heiteren Familienfilm "Vater braucht eine Frau" (1952) als jüngstes Kind eines Witwers und vierfachen Vaters (Dieter Borsche). Die Regie führte Harald Braun, der wie Grimms Vater für die Münchner Produktionsfirma NDF arbeitete.
Nach einem Kurzauftritt in "Fanfaren der Ehe" (1953, Regie: Hans Grimm), spielte Oliver Grimm eine Hauptrolle in Kurt Hoffmanns Erfolgsfilm "Moselfahrt aus Liebeskummer" (1953): als kleiner Sohn, der seiner verwitweten Mutter (Elisabeth Müller) zu neuem Liebesglück verhilft.
Es folgten die Hauptrolle in der "Heidi"-Variation "Frühlingslied" (1954) sowie Nebenrollen in dem Fliegerdrama "Morgengrauen" (1954, erneut mit Elisabeth Müller) und dem Artistendrama "Griff nach den Sternen" (1955). Seinen größten Erfolg konnte Grimm unter der Regie von Hans Quest feiern: In "Wenn der Vater mit dem Sohne" spielte er das Pflegekind eines ehemaligen Musikclowns (Heinz Rühmann), der den Jungen so tief in sein Herz schließt, dass er mit ihm flüchtet, als die leibliche Mutter ihn zurückfordert. Der enorm erfolgreiche Film machte Grimm zum gefeierten Kinderstar.
In Robert Siodmaks Drama "Mein Vater, der Schauspieler" (1956) war er der Sohn eines in Depression verfallenden Starschauspielers; in Hans Grimms "Kleiner Mann - ganz groß" (1957) hatte er die Hauptrolle eines Waisenjungen, der um sein geliebtes Fohlen kämpft. Robert A. Stemmle besetzte ihn in dem Lustspiel "Majestät auf Abwegen" (1958) als streng behüteten Kinderstar, der zusammen mit einem gleichaltrigen König und einem jungen Hotelpagen aus den ihm auferlegten Zwängen ausbrechen will.
Eine tragende Rolle als gewitzter Sohn hatte Grimm in Kurt Hoffmanns Liebeskomödie "Das schöne Abenteuer" (1959) mit Liselotte Pulver und Robert Graf. Mit seinem Vater drehte Grimm die Komödien "Schick deine Frau nicht nach Italien" (1960, als Sohn von Harald Juhnke) und "Isola Bella" (1962, als Pfadfinder).
In Georg Tresslers für die Walt Disney Studios produzierter Beethoven-Filmbiografie "The Magnificent Rebel" ("Schicksals-Sinfonie", US 1962) spielte Grimm eine tragende Rolle als blinder Junge. Allerdings kam der Film weder bei der Kritik noch beim Publikum gut an. Als britische Produktion entstand das preisgekrönte Kriegsdrama "Reach for Glory" (1962), mit Grimm als jüdischem Flüchtlingsjungen, der in einer englischen Kleinstadt zur Zielscheibe einer brutalen Jungensclique wird. Der Übergang vom niedlichen Kinderstar zum jugendlichen Charakterdarsteller gelang Grimm damit jedoch nicht. Der Film erhielt zwar gute Kritiken und mehrere Auszeichnungen, war aber kein Kassenerfolg – in Deutschland kam er überhaupt nicht in die Kinos.
Nach einer letzten Rolle unter der Regie seines Vaters, in dem Schlagerfilm "Lieder klingen am Lago Maggiore" (DE/CH 1962), zog der inzwischen 14-jährige Oliver Grimm sich von der Schauspielerei zurück. Er absolvierte das Abitur und studierte drei Semester Hochbau, wechselte dann aber zurück zum Schauspielberuf. Er nahm Schauspielunterricht bei Marlise Ludwig in Berlin, konnte sich aber im Film- und Fernsehgeschäft nicht mehr etablieren. Lediglich 1975 hatte er einen Gastauftritt in einer Folge der Krimiserie "Derrick". Stattdessen spielte er viel Theater und erhielt Engagements unter anderem am Intimen Theater sowie am Theater Die kleine Freiheit in München und am Hebbel-Theater in Berlin; außerdem hatte er Gastspiele in Frankfurt, Basel und Zürich. So stand er unter anderem in "Blick zurück im Zorn", "Biedermann und die Brandstifter" und "Wilhelm Tell" auf der Bühne.
Als Synchronsprecher lieh Grimm seine Stimme unter anderen der Titelfigur in der Manga-Zeichentrickserie "Kimba, der weiße Löwe" (deutsche Erstausstrahlung: 1977) und Steve Buscemi in dem Mafiafilm "Miller's Crossing" (US 1990). Zudem unterrichtete er Schauspielschüler im Fach Synchronisation.
1997 wirkte Grimm in Dominik Grafs und Michael Althens "Das Wispern im Berg der Dinge" mit, einem essayistischen Dokumentarfilm über den Schauspieler Robert Graf (Dominik Grafs Vater). Seinen einzigen Spielfilmauftritt seit 1962 hatte er als Lehrer in Marco Petrys Teenage-Komödie "Schule" (2000).
Am 10. Oktober 2017 starb Oliver Grimm in Passau an den Folgen einer Krebserkrankung.