Jan-Ole Gerster wurde 1978 im westfälischen Hagen geboren. Nachdem er während seines Zivildienstes eine Ausbildung zum Rettungssanitäter absolviert hatte, zog er im Jahr 2000 nach Berlin, machte ein Praktikum bei der Produktionsfirma X Filme und war anschließend als persönlicher Assistent von Wolfgang Becker an dessen Erfolgsfilm "Good Bye, Lenin!" (2003) beteiligt.

Ende 2003 nahm Gerster ein Studium in den Bereichen Regie und Drehbuch an der Deutschen Film- und Fernsehakademie Berlin auf. Während des Studiums realisierte er mehrere Kurzfilme und verfasste für den Omnibusfilm "Deutschland 09 - 13 kurze Filme zur Lage der Nation" (2009) gemeinsam mit Wolfgang Becker das Drehbuch zu dessen Beitrag "Krankes Haus".

2010 begann er mit der Arbeit an seinem Abschlussfilm, der Tragikomödie "Oh Boy" mit Tom Schilling in der Hauptrolle. Im Juli 2012 feierte der Film beim Münchener Filmfest Premiere und startete im folgenden November in den deutschen Kinos - mit beachtlichem Erfolg. Beim Deutschen Filmpreis 2013 wurde "Oh Boy" mit sechs Lolas ausgezeichnet, darunter mit der Goldenen Lola für den Besten Film. Gerster selbst wurde für das Drehbuch und die Regie ausgezeichnet.

Trotz des Erfolgs von "Oh Boy" begann Gerster erst mehr als vier Jahre später mit den Dreharbeiten zu seinem nächsten Film: Im Oktober 2017 fiel die erste Klappe für "Lara", über die schwierige Beziehung einer dominanten Mutter (Corinna Harfouch) zu ihrem erwachsenen Sohn (Tom Schilling). "Lara" feierte beim Münchner Filmfest 2019 Premiere, wo er den FIPRESCI-Preis sowie den Förderpreis Neues Deutsches Kino für die Beste Regie gewann. Beim Karlovy Vary International Film Festival gewann "Lara" den Spezialpreis der Jury, den Preis der Ökumenischen Jury (Jan-Ole Gerster) und die Auszeichnung für die Beste Schauspielerin (Corinna Harfouch). Der deutsche Kinostart erfolgte im November 2019.