Winfried Oelsner, geboren 1972 in Marl, studierte Film- und Fernsehwissenschaften sowie Geschichte und Politik in Bochum (1993-1995) und Köln (1995-1998). Danach nahm er ein Studium an der Ludwigsburger Filmakademie auf, Fachbereich Dokumentar- und Spielfilmregie. Zusammen mit Lisa-Marie Dickreiter (seiner späteren Ehefrau) drehte er den Kurz-Spielfilm "Vida! Bruchstücke einer Erinnerung" (2002), über eine Frau, die von Erinnerungen an die Folter während des Pinochet-Regimes verfolgt wird. Der Film gewann den Deutschen Kamerapreis (Matthias Fleischer) und den Nachwuchs-Förderpreis bei den Biberacher Filmfestspielen.

Auch Oelsners Diplom-Film befasste sich mit einem Überlebenden des Pinochet-Regimes: der abendfüllende Dokumentarfilm "Rey Negro – Der schwarze König" (2003) porträtierte den chilenischen Liedermacher Sergio Vesely, der unter Pinochet ein politischer Häftling war und seit mehr als zwanzig Jahren in Deutschland im Exil lebt. Für diesen Film wurde Oelsner mit dem Förderpreis der Baden-Württembergischen Filmindustrie ausgezeichnet.

Fürs Fernsehen drehte Oelsner den Katastrophenfilm "Tsunami" (2005), über einen Tsunami an der Nordseeküste, der jedoch keine guten Kritiken bekam. Dafür wurde sein Kino-Dokumentarfilm "Projekt Gold - Eine deutsche Handball-WM" (2007), über den Gewinn des WM-Titels der deutschen Handballnationalmannschaft 2007, ein Achtungserfolg an den Kinokassen und gewann beim Kinofest Lünen den Preis für den Besten Sportfilm. Oelsners intensives Familiendrama "Vom Atmen unter Wasser" (2008), mit Andrea Sawatzki in der Hauptrolle einer trauernden Mutter, wurde von der Kritik sehr gelobt und gewann die Publikumspreise beim Internationalen Filmwochenende in Würzburg und beim Filmz Festival des deutschen Kinos in Mainz.  

In den folgenden Jahren arbeitete Winfried Oelsner fürs Fernsehen. Er schrieb zwei Folgen der Serie "Küstenwache" (2012) und drehte einige Reportagen und Dokumentationen, darunter "Im Fokus - Europa ohne England" (2012), "Linksabbieger gesucht – Sozis in Nöten" (2013) und "Milch: Ein Glaubenskrieg" (2017). Für die Doku-Reihe "Akte D" (2014-2018) wurde Oelsner 2015 gemeinsam mit weiteren Beteiligten der Reihe mit dem Grimme-Preis in der Sparte "Information und Kultur" augezeichnet. Neben seiner Arbeit als Autor und Filmemacher war er von 2012 bis 2014 Honorardozent für Regie und Dramaturgie an der Medienakademie Hamburg.  

Gemeinsam mit seiner Ehefrau, der Schriftstellerin und Drehbuchautorin Lisa-Marie Dickreiter, begann Oelsner 2014 die Kinderbuchreihe "Max und die Wilde 7". Der erste Band "Das schwarze Ass" wurde 2015 mit den Kinderbuchpreisen Der goldene Bücherpirat und Paderborner Hase ausgezeichnet. Gemeinsam schrieb das Paar auch das Drehbuch der ersten Kinoadaption: "Max und die wilde 7", inszeniert von Oelsner, startete im August 2020 in den deutschen Kinos.