Florian Gaag wurde 1971 in Waldsassen geboren und wuchs ab seinem 14. Lebensjahr in München auf. Dort war er bis in die 1990er Jahre in der Graffiti-Szene aktiv. Von 1995 bis 2000 absolvierte er ein Filmstudium an der Tisch School of the Arts der New York University. Während dieser Zeit war er an mehreren Kurzfilmproduktionen beteiligt. Zurück in Deutschland arbeitete er als Aufnahmeleiter und Tonassistent bei diversen Produktionen der Bavaria-Film.

Im Jahr 2004 drehte Gaag in München und Warschau seinen ersten abendfüllenden Film: "Wholetrain", ein in der Graffiti-Szene angesiedeltes Jugenddrama, bei dem er seine eigenen Szene-Erfahrungen einfließen ließ. Der Film feierte auf der Berlinale 2006 in der Reihe "Perspektive Deutsches Kino" Premiere, wo er eine lobende Erwähnung der Jury erhielt. Von der Kritik wurde "Wholetrain" für sein hohes Maß an Realismus und die lebensnahen Charaktere gelobt. Beim Exground Filmfest Wiesbaden erhielt der Film den Preis der Jugendjury, beim Deutschen Kamerapreis den Förderpreis Schnitt. Neben weiteren internationalen Festivalpreisen, unter anderem in Sarajevo und Kiew, wurde "Wholetrain" 2009 mit dem Grimme Preis ausgezeichnet.

Trotz dieser Erfolge dauerte es einige Jahre, bis Gaag seinen nächsten Film realisierte: "LenaLove", über eine 16-Jährige, die im Internet in eine hinterhältige Form des Cybermobbing verwickelt wird, feierte im Januar 2016 beim Filmfestival Max-Ophüls-Preis Premiere. Im September 2016 startete der Film regulär in den Kinos.